8 июля 1659 началась Битва под Конотопом, в которой украинские казаки под руководством гетмана Ивана Выговского совместно с татарами Крымской Орды разгромили русскую армию, которой командовали князья Алексей Трубецкой и Семен Пожарский.
Это было одно из самых чувствительных и позорных поражений царских войск во второй половине ХVII в. В то же время Выговский так и не смог реализовать свою идею о создании Великого княжества Русского как третьего равноправного участника союза Польши и Литвы и вскоре потерял власть в Украине.
Битва произошла в тот период украинской истории, который принято называть Руиной, в ходе русско-украинской войны 1658-1659 годов. Отношения с московским правительством, которое после смерти Хмельницкого усилило свое вмешательство в дела Гетманщины, сильно обострились. С приходом к власти гетмана Ивана Выговского московские воеводы во многих городах, и в частности в Киеве, стали открыто поддерживать украинскую оппозицию Выговскому и фактически способствовали обострению гражданской войны в Украине. А осенью 1658 года правительство Московии приняло решение о вооруженном вторжении в Украину. Русские войска захватили ряд украинских городов, в которых не только уничтожали сторонников гетмана, но также грабили мирное население. Прежде чем продвигаться дальше вглубь Украины московская армия решила захватить Конотоп. Здесь украинские казаки под руководством гетмана Ивана Выговского и вступили в сражение. В результате Конотопской битвы было уничтожено почти все 30-тысячное русское войско. Пожарский был захвачен в плен вместе с князьями Львовым, Ляпуновым, Бутурлиным, Скуратовым, Куракиным и другими. Князь Трубецкой едва не погиб, был дважды ранен и потерял кроме части артиллерии боевые знамена, казну и почти весь обоз. Остатки русских войск казаки и татары преследовали еще в течение трех дней до границы Московии.
Долгое время Конотопская битва оставалась запрещенной темой в российской и особенно советской историографии. В течение веков информация о ней замалчивалась, так как правда о событиях под Конотопом развенчивала много великодержавных мифов, особенно об «извечном стремлении украинского народа к союзу с Россией». После провозглашения независимости Украины впервые это событие было отмечено некоторыми националистическими движениями страны в 1995 году. И лишь в 2008-м было принято решение о масштабном праздновании 350-ой годовщины Конотопской битвы. Президент Украины Виктор Ющенко подписал соответствующий указ, был объявлен конкурс на создание историко-мемориального комплекса на месте битвы. На фоне этих мероприятий состоялся обмен нотами российского и украинского МИДов. Российская сторона обвинила Украину во «втягивании украинского народа в искусственное и надуманное противостояние с Россией». В то же время украинское внешнеполитическое ведомство отметило, что празднование исторических дат является исключительно внутренним делом и правом Украины на историческую память и не направлено против других государств.